Halogenação

Páginas: 7 (1687 palavras) Publicado: 19 de outubro de 2011
Escola de Engenharia de Lorena EEL-USP

Halogenação

Prof. MSc. Marcos Villela Barcza

Processos Unitários Orgânicos – PU191 Prof. MSc. Marcos Villela Barcza Halogenação
1Introdução:

Processo em que um ou mais átomos de halogênio são introduzidos em um composto orgânico. A preparação de compostos orgânicos halogenados, contendo cloro, bromo, flúor ou iodo são realizadas por diferentesmétodos. Os procedimentos e condições diferem não só para cada tipo de halogênio, como também variam segundo o tipo e estrutura de composto sob tratamento. Derivados clorados, obtidos mais economicamente, são os de maior importância industrial e por esta razão terá especial consideração. Derivados bromados possuem vantagens em determinados casos, átomos de bromo são facilmente substituídos, áreasfarmacêuticas e corantes orgânicos são as principais aplicações. As reações podem ser por adição, substituição de hidrogênio, dupla troca: Cl Cl HC CH + Cl2
FeCl2

H C C H Cl Cl

H2C CH3 + HCl OH H3C C O + Br2 OH

ZnCl2

H2C CH3 Cl O OH

PBr3

H2C C Br Cl Cl

Cl Cl

+ 3Cl2

Luz

Cl CH4 + 4F2 Cl CF4 + 4HF

Nos exemplos acima se observa que para cada tipo de reação necessitasede um agente de halogenação específico e um catalisador adequado. Muitos são compostos halogenados de ferro, zinco, fósforo, antimônio, platina, e mercúrio. Estes elementos são capazes de combinar com halogênios para dar compostos com diferentes valências, dos quais o de valência mais alta, menos estável, cede facilmente parte do halogênio durante o processo. Muitas das reações de halogenaçãotambém são catalisadas através da incidência de luz, principalmente na região do infravermelho.

2- Agentes de Halogenação: Pela sua multiplicidade é difícil ordenar os diversos processos de halogenação. Estabeleceremos uma classificação baseada nos agentes empregados. - Cloração: Gás Cloro (Cl2):

H2C CH2 + Cl2

FeCl3

Cl H H C C H H Cl Cl CH3 CH4 + Cl2

T=500 C

o

H3C Cl + H2C Cl ClH2C Cl

+ Cl2

FeCl3

T=100 C

o

+ Cl2 CH3

Luz T=120 C
o

CH3 + Cl2
FeCl3 T=25 C
o

CH3 Cl + Cl

-

Ácido Clorídrico (HCl): H2C CH3 + HCl OH
ZnCl2

H2C CH3 Cl

HC CH + HCl Cl

HgCl2

HC CH2 Cl

+ HCl Cloreto de Tionila (SOCl2):

CuCl2/Al2O3 O2

-

R OH + SOCl2 R - Fosgênio (COCl2):
O C H

R R

C

O OH

+ SOCl2

Cl + SO2 + HCl O C + SO2 + HCl ClCl HC Cl

+ COCl2

-

Cloretos de Fósforo (PCl3 e PCl5):
3R

C

O OH

+ PCl3

3R

C O Cl

O Cl + H3PO3

3R Bromação:

C

O O :Na
+

+ PCl5

3R

C

+ NaPO3 + 2NaCl

Derivados orgânicos bromados de uma maneira geral são menos estáveis e mais reativos que os correspondentes derivados clorados. Em razão das propriedades físicas, químicas e biológicas próprias,diversos compostos comerciais derivados orgânicos de bromo são importantes em vários segmentos industriais. Aplicações como herbicidas, pesticidas, germicidas, intermediário químico para industria farmacêutica e de corantes, entre outras. Em diversos processos, a bromação pode ser realizada em condições similares à empregada para preparação de derivados clorados. Deste modo, bromo, brometos,bromatos e hipobromitos alcalinos são empregados na preparação de compostos bromados de maneira semelhante aos correspondentes compostos clorados: H2C CH2 + Br2 H2C CH3 + KBr OH
3R
H2SO4

H2C CH2 Br Br H2C CH3 Br
3R

C

O OH

+ PBr3

C O Br

O Br + H3PO3

3R - Iodação:

C

O O-:Na+

+ PBr5

3R

C

+ NaPO3 + 2NaBr

Métodos de iodação diferem dos métodos aplicados nosprocessos de cloração e bromação. A ligação C-I é relativamente fraca e a substituição de hidrogênio por iodo só é possível em alguns casos. Estas reações possuem caráter reversível: O O HNO3 H3C C + I2 H2C C + HI OH OH (78%) I + I2
HNO3

+ HI
(86%)

O equilíbrio depende das condições reacionais. A remoção do ácido iodídrico por oxidação com ácido nítrico ou absorção em álcali é essencial para...
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