haletos de alquila

Haletos de alquila são compostos que têm como característica comum átomos de halogênios ligados a cadeias carbônicas saturadas. É o caso dos seguintes compostos: 1-cloropropano: Cl-CH2CH2CH3; bromometano: Br-CH3; iodeto de etila (iodoetano): I-CH2CH3. A princípio, existem inúmeras maneiras de classificar os haletos. Uma delas tem como critério o carbono da cadeia a que o átomo de halogênio está ligado. Se o carbono é secundário, o haleto é dito secundário; se o carbono é primário, o haleto é primário. Dois exemplos são os compostos isômeros 1-cloropropano e 2-cloropropano. O 1-cloropropano é um haleto primário, enquanto o 2-cloropropano é um haleto secundário. O fato de um haleto ser primário ou secundário influencia de forma decisiva sua reatividade ante as muitas reações químicas, como a substituição nucleofílica. A grande maioria dos haletos são sintetizados em laboratório para serem usados como ponto de partida para a obtenção de outros compostos orgânicos de maior interesse. Halogenação de anéis aromáticos: O benzeno e outros anéis aromáticos podem ser halogenados, em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos de Lewis). À primeira vista, acharíamos que a reação se iniciasse como na halogenação de um alceno ou de um cicloalcano: devido à alta reatividade da ligação pi, esta atacaria o halogênio simplesmente pela existência das cargas formais na molécula desse halogênio (dipolos induzidos). No entanto, como já vimos, os anéis aromáticos, por serem estruturas ressonantes, possuem menor reatividade que alcenos e ciclenos. Por isso é necessário "potencializar" essa carga formal do halogênio. Para isso, usa-se, por exemplo, o AlCl3, que é um ácido de Lewis, e age recebendo um par de elétrons de um dos átomos do halogênio.
Os haletos de alquila são muito reativos e a partir deles pode-se obter praticamente todas as funções orgânicas. Isto torna-os importantíssimos nas sínteses orgânicas. Essa grande reatividade dos haletos é explicada pela forte polaridade da ligação