Glicosideos

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  • Publicado : 9 de novembro de 2012
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Características gerais
Alguns esteróides presentes na natureza caracterizam-se por sua grande especificidade pelo miocárdio e sua poderosa ação que exercem sobre este.
.A digitoxina e a digoxina são glicosídeos cardiotônicos encontrados nas folhas de plantas digitálicas com a Digitalis purpurea e a Digitalis lanata,
mas também podem ser encontradas outras substâncias com efeito cardiotônico emoutras espécies de Digitalis.
Os digitálicos, estão entre os medicamentos de primeira linha para o tratamento deenfermidades cardíacas congestivas há séculos e ainda são os fármacos mais prescritos, apesar de seu baixo índice terapêutico.
O uso terapêutico dos glicosídios cardiotônicos deve-se à sua capacidade de aumentar a força de contração sistólica, ou seja, ação inotrópica positiva.Também melhoram acirculação, que em consequência, tende a viabilizar a secreção renal aliviando o edema,muitas vezes associado à insuficiência cardíaca.
.Em geral os glicosídios possuem um nível terapêutico de aproximadamente 50 a 60%da dose tóxica. Por isso, é preferível que a posologia seja determinada experimentalmente para cada paciente. Além do mais, é comum a ocorrência de hipopotassemia parapacientetratados com com digitálicos e também diuréticos

Estrutura química



Quimicamente, as agliconas (ou geninas) desse grupo caracterizam-se pelo núcleo fundamental do ciclopentanoperidrofenantreno e são divididas em dois grupos de acordo com o anel lactônico insaturado ligado ao C-17: pentacíclico (cardenólido) ou hexacíclico (bufadienólido), indicados nas estruturas abaixo. Osglicosídeos do grupo cardenólido são os mais importantes na medicina


A glicona, ligada na aglicona em C-3 beta, é composta de até quatro unidades de açúcar, incluindo glucose e ramnose juntamente com outros desoxiaçúcares, por exemplo, 2,6-didesoxi-hexoses (digitoxose) ou seus 3-O-metil éteres (cimarose).
Ação Farmacologica
A ação farmacológica só ocorre quando o princípio ativo está sob a formade glicosídeo; a atividade inata reside nas agliconas (geninas), mas os açúcares conferem maior solubilidade e aumentam o poder de fixação dos glicosídeos ao músculo cardíaco. Por superdosagem esses compostos são muito tóxicos, sendo assim necessário controle da posologia dos princípios ativos. A droga exibe como efeito a soma da ação dos vários constituintes ativos que são de difícil separação.Seu mecanismo de ação envolve a inibição da bomba de sódio e potássio.
Apesar dos inúmeros estudos experimentais, o mecanismo de ação dos glicosídioscardíacos não é completamente conhecido; sabe-se que a enzina receptora é a Na+, K+-ATPase, que catalisa o transporte ativo do Na+ para fora da célula e o subsequente transportede K+ para dentro da célula. (KATZUNG; KOROLKOVAS; RANG, 2007; ROBBERS).As relações estrutura/atividade importantes nos glicosídeos cardiotônicos são:
1. Hidroxila em 14b
2. Lactona ,  insaturada em C-17b
3. Fusão cis entre os anéis A/B e C/D

Identificcação
Para caracterização desses compostos, usam-se reações que evidenciam isoladamente partes da molécula do glicosídeo, como: reações de caracterização dos esteroides (Pesez e Liebermann), reaçõesrelacionadas com o anel lactônico pentacíclico (Baljet e Raymond) ou com desoxiaçúcares (Keller-Kiliani e xantidrol).
As drogas cardiotônicas mais importantes são: estrofanto: sementes deStrophanthus kombe Oliver, S. hispidus DC. e S. gratus (Wall et Hook) Baill., Apocynaceae; espirradeira: folhas de Nerium oleander L., Apocynaceae; convalária: rizomas e raízes dessecadas de Convallaria majalis L.,Asparagaceae; cila: bulbos de Urginea maritima (L.) Baker, Asparagaceae e dedaleira.
Extração:
Objetivo: verificar a presença ou ausência de cardiotônicos na matéria- prima vegetal.
• Ferver (sob refluxo) 5 g da droga vegetal rasurada e seca com 30 mL de etanol a 50%, deixar decantar e filtrar com algodão.
• Repetir o processo de extração por mais 2 vezes.
• Juntar 30 mL de solução de acetato...
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