Fotorredução

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
INSTITUTO DE QUÍMICA

PROPOSTA DE ATIVIDADES DIDÁTICAS DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL (QFL 0314)

ORIENTADORA: Prof. Dr. João Valdir Comasseto MONITOR: Patrícia Bulegon Brondani

São Paulo, 2009

1. Experimento 1: Fotorredução da Benzofenona

A fotorredução da benzofenona foi escolhida como um exemplo ilustrativo de uma reação fotoquímica, pois dentre as técnicas trabalhadas em laboratório nenhuma envolveu este conteúdo. A fotoquímica estuda as interações de átomos ou moléculas com a radiação eletromagnética. Neste experimento a fonte de radiação eletromagnética utilizada é a luz solar, assim como no processo de fotossíntese. A benzofenona é fotorreduzida por irradiação direta de luz solar, levando a obtenção do 2-benzopinacol (1,1,2,2-tetrafenil-1,2-etanodiol):

O produto do experimento 1, o benzopinacol, é o material de partida para o experimento 2, que envolve rearranjo molecular. A reação de fotorredução da benzofenona foi um dos exemplos mais estudados de reação fotoquímica. São bem antigas as primeiras observações de que a benzofenona é instável quando dissolvida em um solvente que seja doador de hidrogênio. Entenda-se doador de hidrogênio, a capacidade que uma dada substância possui de ceder um átomo de hidrogênio na forma radicalar. O solvente a ser utilizado nesta prática será o álcool isopripílico, que é um bom doador de hidrogênio. O mecanismo dessa reação está esquematizado a seguir, onde R= fenil:

O (1) R R

Luz R

O R

Benzofenona ativada no estado triplete

O (2) R R

OH R

OH R

OH

Radical benzitrol OH (3) O R R Benzofenona não ativada OH (4) R R R OH R R OH R R um segundo radical benzitrol OH R R

radical hidróxi-isopropil O

R

OH

Benzopinacol

Os estados tripletes das cetonas se assemelham muito a um radical livre. Na etapa 1, a benzofenona é transformada em seu estado excitado do tipo triplete. A formação do estado triplete se origina no estado singlete, e não