FARMACOGNOSIA

Flavonóides – “pigmento das flores”
São encontrados mais de 8000 diferentes compostos nas formas naturais ou de seus glicosídios.

Conceito estático
• Flavonóides propriamente ditos: são aqueles derivados do núcleo 1,3-diarilpropano.
• Isoflavonóides: são derivados do 1,2-diarilpropano.
• Neoflavonóides: são derivados do núcleo 1,1-diarilpropano.

Conceito dinâmico ou biossintético
Os flavonóides e isoflavonóides têm como intermediário biossintético uma molécula do tipo chalcona.

Propriedades gerais do flavonóides
Os flavonóides podem ser encontrados nas plantas, na forma livre (aglicona), na forma O-heterosídeo, ou ainda na forma C-heterosídeo.

Classificação dos flavonóides
→Chalconas
• O termo caracteriza uma família de compostos possuindo como núcleo fundamental o 1,3-diarilpropano; Contribuem à coloração amarela da corola das flores;
→Auronas
• O termo aurona foi proposto em razão da cor de ouro e da semelhança estrutural com as flavonas;
• São derivadas da 2-benzilidenocumaranona;
→Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
• Mais comuns.
•Suas cores variam do branco ao amarelo.
• As flavonas e flavonóis naturais são freqüentemente oxigenados, substituídos com hidroxilas e/ou metoxilas.
→Di-hidroflavonóides
• Os representantes dessa classe são as flavanonas, os flavanonóis e as di-hidrochalconas;
• Possuem uma ligação simples entre os carbonos 2 e 3;
• Possuem funções de proteção contra doenças causadas por microorganismos em plantas;
• Alguns representantes dessa classe podem reagir com enzimas, interferindo em processos biológicos;

Solubilidade
Agliconas altamente hidroxiladas → solúveis em H2O
Agliconas muito metoxiladas→ solventes apolares ou de polaridade moderada
Agliconas (maioria) → solventes apolares
Glicosídeos ou heterosídeos → H2O e álcool

Extração
Hexâno → -Óleos, Gorduras, Pigmentos, flavonóides com alto grau de metilação das hidroxilas.
Clorofórmio ou Acetato de etila → Agliconas hidroxiladas ou