Farmacognosia

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Farmacognosia

FARMACOGNOSIA

Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia

Cardiotônicos e antracênicos

Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia

Cardiotônicos Digitálicos
Utilizados desde Roma e no Egito antigo eram utilizados como veneno. 1785 - Essasdrogas passaram a ser utilizadas na terapêutica em pessoas que apresentavam hidropisia (edema nos membros inferiores, ascite e congestão visceral). 1905 - Mackenzie obteve a real compreensão e utilização de forma terapêutica e científica dos digitálicos.
Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia

O que são glicosídeos cardioativos?Compostos caracterizados pela ação altamente específica, homogênea e potente sobre o músculo cardíaco →medicamentos de escolha na insuficiência cardíaca. Glicosídeos esteroidais C23 e C24: genina derivada do núcleo fundamental tetracíclico ciclopentano-per-hidrofenantreno.
Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia

Núcleo fundamentaltetracíclico ciclopentano-per-hidrofenantreno

Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia
anel lactona

porção aglicona (genina) porção açucarada (glicona)
Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia Lactona Açúcar

Digoxina (isolada da dedaleira)
Profa. Dra.MariaCristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Aglicona ou Genina

Farmacognosia

Estrutura química

• 2 tipos de genina, conforme o ligante em • •
C17, β (α é inativo). Cardenólido (C23): anel lactona com 5 membros (α, β insaturado); Bufadienólido (C24): anel lactona com 6 membros (duplamente insaturado)
Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o.Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia

22 23 20 18 11 9 12 13 14 17 21

O
18 13 14 17

22 20 21

23 24

o

O

o

19 2 3
açúcar-O

C
8 7

D

16 15

D

16 15

1

A
4

10 5

B
6

cardenólido

bufadienólido

Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia Devem possuir: •OH secundária em3β e terciária em 14β •Configuração A/B e C/D cis e C/D trans

cis

A/B , C/D cis B/C trans trans

Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia

configuração cis / trans / cis = molécula ativa

Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia

Configuração toda trans= molécula praticamente inativa

Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia
GENINAS Cardenólidos Digitoxigenina Gitoxigenina Gitaloxigenina Digoxigenina Diginatigenina Estrofantina Ouabagenina OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHO CH2OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OCHO 1 3 5 10 11 12 14 16Dienólidos Helebrigenina Scilaridina A (scilarenina) OH OH OH H CHO CH3 OH OH

Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia
Em relação ao heterosídeo: • Ligado à genina pelo C3, β; • Geralmente oligossacarídeos (2 a 4 oses) unidos por ligação β (1 4); • Açúcares muito específicos (desoxi hexoses); • Quando há glicose, se situa no extremo damolécula; • Permite a classificação em glicosídeos primários e secundários.
Profa. Dra.Maria Cristina Marcucci Ribeiro Farmácia-2o. Ano Noturno Campus Maria Candida

Farmacognosia

Relação estrutura - atividade:
O heterosídeo não atua diretamente, e sim modula a atividade (aumenta a solubilidade e poder de fixação no miocárdio). Atividade cardioativa genina. É fundamental:

• Anel...
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