farmacognosia

RECIFE - 2013

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Tratam-se de lactonas do ácido o – hidroxi-cinâmico → 2H-1benzopiran-2-ona.
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O representante mais simples dessa classe é a cumarina.
Cumaru
Fava-tonka
Dipteryx odorata

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São derivadas do ácido cinâmico por ciclização da cadeia lateral do ácido o-cumárico.

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As cumarinas possuem uma grande variedade de atividades farmacológicas, bioquímicas e terapêuticas, estas dependem de seus padrões de substituição 

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As cumarinas encontram-se distribuídas predominantemente em angiospermas, sendo as estruturas mais simples as mais encontradas. Podem ser encontradas em todas as partes de uma planta, frequentemente como misturas.

Angiospermas: vegetais cujos óvulos estão encerrados no interior do ovário e que, consequentemente tem suas sementes encerradas no interior do fruto.

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Todas as cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na posição 7, com exceção da 1,2-benzopirona.
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UMBELIFERONA

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A hidróxi-cumarina, também conhecida como umbeliferona, é a precursora das cumarinas 6,7-dihidroxiladas e 6,7,8-tri-hidroxiladas.

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Esses grupos hidroxilas podem ser metilados ou glicosilados. Quando elas são preniladas em várias posições do esqueleto cumarínico, como no caso da prenilação em C-6 ou C-8, originaMse as pirano- ou furanocumarinas lineares e angulares, espectivamente. Radical prenil

Cumarina

-hidroxicinâmico

CUMARINAS - BIOSÍNTESE
 Via ácido chiquímico

 Via mista
 (Ácido chiquímico e acetato)

A maioria das



Cumarinas

 Via acetato

CUMARINAS - BIOSÍNTESE

Estresse biótico

Deficiência
Estresse abiótico

Nutricional

Biogênese das cumarinas CUMARINAS - USOS

Uso

Aromatizante em alimentos industriais

Indústria produtos de limpeza e cosméticos Medicamentos
Derivados da (4hidróxi-cumarina), como a Varfarina

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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
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