Experimento Aspina

EXPERIMENTO 4
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)
Introdução:
A aspirina não é uma substância de ocorrência natural e não fazia parte da lista

original

de

fármacos

anti-inflamatórios

não

esteroidais.

O

reconhecimento da atividades biológicas era atribuído a salicina (glicosídio do álcool salicílico) que foi originalmente isolado das cascas do salgueiro (Salix sp.) pelo farmacêutico francês H. Leroux em 1829. A primeira referência moderna do uso das cascas do salgueiro no tratamento de condições febris é de 1763, contudo sabe-se que ambos Hipócrates e Celsus já eram familiares com as propriedades curativas desta planta. Após o seu isolamento, a salicina foi identificada como sendo, na realidade, um pró-fármaco que era convertido no princípio ativo, o ácido salicílico, no trato intestinal e fígado. O ácido salicílico teve comprovada suas excelentes atividades anti-inflamatória, analgésica e antipirética, mas mesmo seu sal sódico provou ser de difícil consumo por períodos mais prolongados devido as irritações e danos causados na boca, esôfago, e particularmente no estômago. Em torno de 1899, um químico chamado Felix Hoffman, empregado da Bayer Co. na Alemanha, pegou de sua bancada um frasco contendo ácido acetilsalicílico e administrou uma certa quantidade a seu pai sofrendo de dores reumáticas que não podia mais consumir o salicilato de sódio devido a seus efeitos colaterais. Desta experiênca resultou a comprovação que o éster do ácido salicílico era bem tolerado pelo organismo e efetivo. Desta maneira a aspirina foi introduzida na terapêutica. O nome aspirina é derivado da denominação alemã spirsaüre, atribuída ao ácido salicílico isolado da espécie Spiraea ulmaria L. [atualmente reconhecida como
Filipendula ulmaria (L.) Maxim.], com o sufixo referente ao grupamento acetila
(acetil spirsaüre).
O ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzóico) é uma molécula bifuncional, podendo sofrer dois tipos de