Exercicios cap 6 solomons

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xercícios Capítulo 6 - Solomons 7a edição


6.1
a)



b)


c)


d)

e)
















6.2




6.3
a)


b)



















6.4




6.5
e


6.6
a) Sendo cada um dos haletos de alquila primário, as reações serão do tipo SN2.
b) A menor reatividade observada é devida ao efeitoestérico dos substituintes no carbonoquanto maior o substituinte mais lenta será a reação.


6.7
Solventes próticos são aqueles que possuem um H ligado a um oxigênio ou nitrogênio (ou outro átomo mais eletronegativo). Portanto os solventes próticos são: ácido fórmico, formamida, amônia e etileno glicol.
Solventes apróticos são aqueles cujas moléculas não possuem um átomo de hidrogênioligado a um elemento fortemente eletronegativo. Portanto os solventes apróticos são; acetona, acetonitrila, dióxido de enxofre e trimetilamina

6.8
A reação é do tipo SN2. Em solventes polares apróticos (DMF) nucleófilo do (CN -), não será envolvido pelas moléculas do solvente e portanto, será mais reativo do que em etanol. Como resultado a reação será mais rápida em DMF.

6.9
a) CH3O- b)H2S c) (CH3)3P

6.10
a) O aumento da porcentagem de água na mistura aumenta a polaridade do solvente. (água é mais polar do que metanol). Aumentando a polaridade do solvente, aumenta a velocidade da solvólise porque a água solvata melhor o estado de transição.

b) O aumento do polaridade do solvente aumenta a estabilização do reagente I- , mais do que a estabilização devida a solvatação doestado de transição, e portanto aumenta a energia livre de ativação diminuindo assim a velocidade da reação.


6.11
CH3OSO2CF3 > CH3I > CH3Br > CH3Cl > 14CH3OH

6.12
a)


b)

c)


d)








6.13
a)


b)


c)

d)


e)

f)


g)


h)


i)



6.14
a) 1-bromopropano irá reagir mais rapidamente, porque sendo um haletoprimário, é menos impedido estericamente.
b)1-iodobutano, porque o íon iodeto é melhor grupo retirante do que o íon cloreto.
c)1-clorobutano, porque o carbono que contém o grupo retirante é menos impedido estericamente do que em 1-cloro-2-metilpropano.
d) 1-cloro-3-metilbutano, porque o átomo de carbono que carrega o grupo retirante é menos impedido do que o 1-cloro-2-metilbutano.
e) 1-clorohexano,porque é um haleto primário. Haletos de fenila não sofrem reação SN2.



6.15
a) Reação (1), porque o íon etóxido é um nucleófilo mais forte do que o etanol.
b) Reação (2), porque o íon sulfeto de etila é um nucleófilo mais forte do que o etóxido em solventes próticos. (Devido o enxofre ser maior do que o oxigênio, o íon sulfeto de etila é menos solvatado e ele também é mais polarizável).c) Reação (2), porque o trifenilfosfino é nucleófilo mais forte do que o trifenilamino. (O átomo de fósforo é maior do que o átomo de nitrogênio).
d) Reação (2), porque a velocidade da reação SN2 depende da concentração do nucleófilo e do substrato. Na reação (2), a concentração é duas vezes maior do que na reação (1).

6.16
a) Reação (2), porque o íon brometo é melhor grupo retirante do que oíon cloreto.
b) Reação (1), porque a água é um solvente mais polar do que o metanol. As reações SN1 são mais rápidas em solventes mais polares.
c) Reação (2), porque a concentração do substrato é duas vezes maior do que na reação (1).
d) Ambas reações ocorrem com a mesma velocidade, porque são reações SN1. Elas independem da concentração do nucleófilo.
e) Reação (1), porque o substrato éterciário. Haletos de fenila não são sofrem reações SN1.

6.17
a)


b)


c)


d)





6.17
e)


f)


g)


h)


i)


j)


k)



6.18
a) A reação não ocorre porque o grupo retirante é um anion metila, uma base muito forte, logo um péssimo grupo retirante.
b) A reação não ocorre porque o grupo retirante é um anion hidreto, uma base muito...
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