Esterioquimica e isomeria

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ESTEREOQUÍMICA

Estrutura e Estereoquímica

Metano
• Estereoquímica é o ramo da química que estuda os
aspectos tridimensionais da molécula.

1

Estrutura e Estereoquímica

EtanoRotação do Grupo Metil

2

Projeção de Newman

Estabilidade da conformação

Conformação
Estrela (anti)
+ estável

Conformação
Eclipsada (syn)

Conformação
Estrela (anti)
+ estável

3 Estabilidade da conformação - Etano

Estabilidade da conformação - Propano

4

Estabilidade da conformação - Butano

Estrutura e Isomeria em Alcanos
• Tensão angular – Tensão provocada
pelaexpansão ou compressão dos
ângulos de ligação.

109,47º

C

• Tensão de torção – Tensão provocada
pela interação de ligações sobre átomos
vizinhos.
CH3

• Impedimento estérico – Tensãoprovocada pela interação repulsivas
quando átomos se aproxima muito
um do outro.

H

H3C

H

H
H

Conformação
Gauche

5

Impedimento estérico

1

H

5

6

5

H

3
42

H

1

4
6

2

5
3

H
H

3

CH2

6

CH2

H

Conformação
Cadeira
Mais estável

H

1

4

H

2

H

H

1

5
6

HH

CH2
CH2
4

3

H
H

2HH

Conformação
Bote (barco)
Menos estável

6

H

H
H
H

H
H

H

Axila (perpendicular ao anel)

H

H

H

H
H

H

H

H

H

Equatorial (no plano do anel)

H
HH

H

H

H

H

H

1,3 - dimetilcicloexano

7

Isomerismo: isômeros constitucionais e
estereoisômeros
Isômeros

Constitucionais:
(isômero cujos átomos
têm conectividadediferentes)

Estereoisômeros:
(isômeros que têm a
mesma conectividade,
mas diferem no arranjo de
seus átomos no espaço)

Enantiômeros:
(estereoisômeros que
são imagens
especulares um do
outro,que não se
superpõem)

Diasterômeros:
(estereoisômeros que
não são imagens
especulares um do
outro)

Isômeros constitucionais
• São compostos diferentes que tem a mesma formula molecular....
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