Estereoisomeros

3º TRABALHO DE QUIMICA

1) Leia o artigo “Fármacos e quiralidade” e faça uma análise critica apenas de parte do artigo: Quiralidade e atividade biológica (pag.4) e Síntese Orgânica (pag 7).
Quiralidade e atividade biológica
Existem um grande quantidade de substancias que são usadas como fármacos e apresentam carbono assimétrico. A suspensão da quiralidade nesse fármaco leva ao desaparecimento da atividade biológica, mas por outro lado, a inversão da orientação dos grupamentos no centro assimétrico pode levar a uma modificação importante na atividade biológica. As regras R e S permitem determinar qual é o arranjo espacial correto para casa estereoisômero do fármaco separado. Com isso associado ao efeito biológico será possível saber qual é a configuração absoluta do estereoisômero que tem atividade farmacológica. Uma modificação na orientação espacial dos substituintes ao redor do centro assimétrico muda completamente o efeito biológico no nosso corpo. A talidomida é um sedativo leve que foi considerado segura para o uso no período inicial da gravidez, sendo administrado como uma mistura racêmica (mistura composta por seus 2 enantiômeros em partes iguais). Mas na época não se sabia do efeito teratogênico, o que levou a má formação congênita de braços e pernas de milhares de bebes. Um outro exemplo para a importância do estudo de esterioisômeros é o aspartame (adoçante sintético) com uso largamente difundido no mundo cujo estereoisômero S,S é doce e o R,R é amargo.

Síntese Orgânica
A síntese orgânica aplica os conhecimentos de química orgânica visando a criação de novas moléculas ou moléculas já conhecidas. Permite preparar em uma fabrica as substancias usadas como fármacos. Uma síntese orgânica de moléculas que contem centros assimétricos pode ser classificada como racêmica ou assimétrica. O produto de uma síntese racêmica será um fármaco composto por uma mistura de seus possíveis estéreoisômeros em partes iguais, já uma síntese assimétrica levará a