Estereoisomeria

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Curso de Química Industrial

Laboratório de Química Orgânica
Estereoisomeria Geométrica




Março, 2013

Sumário

Resumo........................................................................................................pag.3Introdução...................................................................................................pag.4 e 5
Objetivos.....................................................................................................pág.5
Materiais Utilizados....................................................................................pág.6
Procedimento e Resultados...................................................................................................pág.7 e 8Discussão.....................................................................................................pág.9 a 16
Conclusão....................................................................................................pág.17
Bibliografia..................................................................................................pág.18

Resumo
Um estereoisómeroé um isómero que tem a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de átomos ligados com as mesmas ligações entre os átomos, mas que diferem na orientação tridimensional dos seus átomos no espaço. Elas diferem, por conseguinte, a partir da isómeros estruturais em que os átomos estão ligados por uma ordem diferente dentro da molécula. O ácido butenodióico apresenta-se sob a forma de dois isómeros.Na formula trans ,o acido fumarico, na formula cis o acido maleico, no experimento iremos sintetizar o ácido fumárico e comparar as propriedades dos isômeros.

Introdução
A isomeria geométrica ou cis-trans é um tipo de isomeria espacial, também denominada de estereoisomeria e, portanto, os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de esteroisômeros. Ela só ocorre emmoléculas alifáticas (de cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em compostos cíclicos.
Nos compostos de cadeias abertas insaturadas, se os átomos que se ligam aos carbonos da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, teremos a formação de dois compostos isômeros entre si, um cis e outro trans.
Para determinar se um esteroisômero é cis ou trans é necessáriosaber a disposição espacial dos átomos que constituem suas moléculas,para que a isomeria geométrica cis-trans ocorra, é necessário que o composto apresente pelo menos uma dupla ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes.
No isômero cis, os dois grupos CH3 (ou os dois átomos H) estão o mais próximo possível um do outro. No isômero trans, os doisgrupos idênticos estão o mais afastado possível (em posições contrárias). As duas formas existem porque não há rotação livre em torno da ligação dupla carbono-carbono. A situação, neste caso, é análoga à que ocorre entre isômeros cis-trans de complexos quadrado-planos. Em ambos os casos, a diferença em geometria é responsável pelo isomerismo; os átomos estão ligados entre sido mesmo modo.Isomerismo geométrico, ou cis-trans é muito comum entre alcenos. De fato, ele ocorre com todos os alcenos, exceto com aqueles nos quais estão ligados dois átomos ou grupos idênticos a um dos carbonos de ligação dupla. Portanto, 2-buteno possui isômeros cis e trans, enquanto isobutileno e 1-buteno não apresentam este isomerismo.Os isômeros cis-trans, apresentam diferenças entre si através de suaspropriedades físicas (ponto de ebulição, ponto de fusão, densidade, solubilidade)
.As propriedades químicas, os isômeros geométricos podem apresentar ou não diferenças. O ácido maléico se aquecido vira o anidrido.
O ácido fumárico quando aquecido, não oferece anidrido, por aquecimento brando, não sofre desidratação. O ácido fumário consegue oferecer o anidrido maléico quando sofre aquecimento...
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