Estere

Referência : Ferreira Fernandes, R. (2010), WikiCiências, 1(9):0022
Autor: Ricardo Ferreira Fernandes
Editor: Jorge Gonçalves

Os estereoisómeros (isómeros estereoquímicos) são compostos que apresentam a mesma fórmula de estrutura mas diferem na fórmula estereoquímica, ou seja, os átomos assumem diferentes posições relativas no espaço.
Os estereoisómeros foram descobertos pelo cientista francês Louis Pasteur, em 1849, quando analisava cristais de ácido tartárico tendo verificado que estes apresentavam duas formas distintas que eram a imagem uma da outra num espelho. Verificou-se, após a separação de cada uma das formas, que estas tinham a capacidade de rodar o plano de polarização da luz polarizada em sentidos opostos.
Os estereoisómeros que estão um para o outro como a imagem está para o objecto num espelho plano, designam-se porenantiómeros; quando esta relação não se verifica, denominam-se diasteroisómeros ou diastereómeros.

Enantiómeros

Figura 1 - Enantiómeros, o objecto e a sua imagem não são sobreponíveis.
Os enantiómeros, como se exemplifica na figura 1, são isómeros que estão um para o outro como a imagem está para o objecto num espelho plano. Os enantiómeros apresentam propriedades químicas e físicas idênticas, excepto a capacidade de rodar o plano de luz polarizada (poder rotatório específico) que é igual mas de sinal contrário.
O limoneno é um composto de origem natural que se apresenta sob a forma de dois enantiómeros com fragrâncias distintas. O enantiómero S-limoneno ocorre no fruto dos pinheiros sendo responsável pelo forte odor do pinho, enquanto o enantiómero R-limoneno ocorre nas laranjas e é responsável pelo seu cheiro característico. A forma R-limoneno é muito utilizada como aditivo em produtos alimentares e medicamentos.

Diasteroisómeros

Figura 2 -Isómeros do but-2-eno: (a)cis-but-2-eno; (b) trans-but-2-eno.
Os diasteroisómeros são estereoisómeros que não estão um para o outro como a imagem está para o objecto num espelho plano. Os