Estagio

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Ciclo-hexano

É um cicloalcano com a fórmula molecular C 6 H 12.
Ciclo-hexano é usado como um não polar solvente para a indústria química, e também como uma matéria-prima para a produção industrial de ácido adípico e caprolactama, ambos os quais sendo intermediários usados na produção de nylon. A uma escala industrial, ciclo-hexano é produzido por reação de benzeno com hidrogênio. Devido à suaquímica única e as propriedades conformacionais, ciclo-hexano é também utilizado em laboratórios em análise e como um padrão. Ciclo-hexano tem um odor-detergente como distintivo, reminiscente do produto de limpeza (em que é por vezes utilizado).


Conformação Ciclohexano
O anel de 6-vestes não se conforma com a forma de um perfeito hexágono . A conformação de um hexágono planar plana 2D temestirpe ângulo considerável porque as suas ligações não são 109,5 graus; a torção estirpe seria também considerável porque todos os laços seria eclipsada laços . Portanto, para reduzir a tensão de torção , ciclo-hexano adotar uma estrutura tridimensional conhecido como o conformação em cadeira .Isto foi proposta pela primeira vez tão cedo como 1890 por Hermann Sachs , mas apenas ganhou aceitaçãogeneralizada muito mais tarde. A nova conformação coloca os carbonos a um ângulo de 109,5 °. Metade dos hidrogênios estão no plano do anel ( equatorial ), enquanto a outra metade é perpendicular ao plano ( axial ). Esta conformação permite a estrutura mais estável de ciclo-hexano. Outra conformação de ciclo-hexano existe, conhecido como conformação barco , mas interconverts para a formação cadeiraligeiramente mais estável. Se ciclohexano é mono-substituido com um grande substituinte, em seguida, o substituinte provavelmente será encontrado ligado numa posição equatorial, como este é o ligeiramente mais estável conformação .Ciclo-hexano tem o menor ângulo e tensão de torção de todos os cicloalcanos, como um resultado ciclo-hexano foi considerado como um 0 na estirpe anel total, umacombinação de ângulo e tensão de torção. Isto também faz ciclo-hexano a mais estável dos cicloalcanos e, portanto, irá produzir a menor quantidade de calor (por CH 2 unidade) quando queimados em comparação com os cicloalcanos outros.




Fases sólidas
Ciclohexano tem duas fases cristalinas. A fase de alta temperatura I, estável entre 186 K e do ponto de fusão 280 K, é um cristal de plástico, o quesignifica que as moléculas de reter algum grau de rotação de liberdade. A temperatura baixa (abaixo de 186 K) Fase II é ordenado. Duas outras temperaturas baixam (metaestável) fases III e IV foram obtidos por aplicação de pressões moderadas acima de 30 Mpa, onde a fase IV aparece exclusivamente em deuterado ciclo-hexano (nota que a aplicação de pressão aumenta os valores de todas as temperaturas detransição).

Fases de ciclo-hexano [ 1 ]

Não Simetria Grupo espacial
um (a) b (Å) c (Å) Z T (K) P (MPa)
Eu Cúbico Fm3m 8,61 4 195 0,1
II Monoclínica
C2 / c 11,23 6,44 8,20 4 115 0,1
III Ortorrômbica
Pmn 6,54 7,95 5,29 2 235 30
IV Monoclínica P12 (1) / n1 6,50 7,64 5,51 4 160 37

Reações

Ciclo-hexano puro em si mesmo é bastante não reativo, sendo um não-polar, hidrofóbicohidrocarboneto. Ele pode reagir com ácidos fortes, tais como o superácido sistema HF + Sbf 5 , que fará com que a protonação forçado e "de cracking de hidrocarbonetos". Ciclo-hexanos substituídos, no entanto, pode ser reativa sob uma variedade de condições, muitos dos quais sendo importante para a química orgânica. Ciclohexano é altamente inflamável.


Derivado

O arranjo específico de gruposfuncionais em derivados ciclo-hexano, e, na verdade, em moléculas mais cicloalcano, é extremamente importante em reações químicas, especialmente reações envolvendo nucleófilos. O substituinte no anel deve estar no axial formação de reagir com outras moléculas. Por exemplo, a reação de bromocyclohexane e um nucleófilo comum, um hidróxido deanião (OH -), que resultaria em ciclo-hexeno :
C 6 h 11 BR...
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