Doutora

J. Braz. Chem. Soc., Vol. 23, No. 2, 361-366, 2012.
Printed in Brazil - ©2012 Sociedade Brasileira de Química
0103 - 5053 $6.00+0.00

Short Report

Caavuranamide, a Novel Steroidal Alkaloid from the Ripe Fruits of Solanum caavurana Vell. (Solanaceae)

Nelissa Pacheco Vaz,a Emmanoel V. Costa,a,b Érica L. Santos,a Sandra Bos Mikich,c Francisco A. Marques,a Raquel M. Braga,d Camila Delarmelina,e Marta C. T. Duarte,e Ana Lúcia T. G. Ruiz,f Vanessa H. S. Souza,f João E. de Carvalho f and Beatriz H. L. N. Sales Maia*,a
Departamento de Química, Universidade Federal do Paraná, Centro Politécnico,
CP 19081, 81531-990 Curitiba-PR, Brazil

A investigação fitoquímica dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell. (Solanaceae) forneceu um novo alcaloide esteroidal do tipo espirosolano, caavuranamida, juntamente com os alcaloides 4-tomatiden-3-ona e 5α-tomatidan-3-ona. Suas estruturas foram elucidadas através de métodos espectroscópicos. As atividades antiproliferativa e antimicrobiana para o extrato etanólico e subfrações provenientes de partição e de extração ácido-base foram investigadas. A caavuranamida apresentou atividade antibacteriana similar ao controle positivo cloranfenicol contra Rhodococcus equi.

Phytochemical investigation of the ripe fruits of Solanum caavurana Vell. (Solanaceae) afforded a novel steroidal alkaloid with spirosolane-type skeleton, named as caavuranamide, together with the alkaloids 4-tomatiden-3-one and 5α-tomatidan-3-one. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic methods. The antiproliferative and antimicrobial activities for the ethanolic extract, sub-fractions obtained from partition and acid-base treatment were also evaluated. Caavuranamide showed antibacterial activity similar to the chloramphenicol positive control against Rhodococcus equi.
Keywords: Solanum caavurana, Solanaceae, caavuranamide, steroidal alkaloids, spirosolane

Acknowledgements

The authors are grateful to Prof. Dr.