Compostos carbonilados – ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos e cetonas

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E ÉSTERES

A)

• Principais Ácidos Carboxílicos

Ácido Metanóico (Ácido Fórmico)

Líquido incolor de cheiro irritante que quando injetado nos tecidos provoca dor e irritação característica. Uma de suas principais aplicações é como fixador de pigmentos corantes em tecidos como algodão, lã e linho.

Ácido Etanóico (Ácido Acético)

Líquido incolor à temperatura ambiente com cheiro irritante e sabor azedo. A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para produção desse ácido. O Ácido Acético é também uma importante matéria-prima para produção de polímero e essências artificiais.

Ácido Benzóico

É um sólido branco, cristalino, solúvel em água. Usado em medicina como fungicida. Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes.

• Principais Ésteres

Essências

São os ésteres de ácidos carboxílicos de baixo peso molecular. São incolores, líquidos, voláteis, com odor agradável e ligeiramente solúveis em água. São usadas como aromatizantes e flavorizantes, muito utilizados em indústria de alimentos. Exemplo: O Butanoato de Etila é um dos responsáveis pelo aroma do abacaxi.

(Butanoato de Etila)

Óleos e gorduras

São os ésteres de ácidos carboxílicos de longa cadeia com glicerol. Estes ésteres podem ser hidrolisados em meio básico e formarem sabões. Encontrados em produtos como óleo de soja, margarina e azeite de oliva.

(Oleína)

B) Estrutura do grupo Carboxila

O carbono carboxílico tem hibridação sp 2 para manter a ligação na dupla C=O. O grupo carboxila é planar com ângulos de ligação próximos de 120°.
No grupo carbonila, o átomo de oxigênio, mais eletronegativo que o de carbono, por efeito de ressonância desfaz a ligação , deixando, assim, o átomo de carbono com seu orbital p não híbrido vazio e com carga positiva.
O átomo de oxigênio hidroxílico pode então entrosar um de seus dois orbitais p com elétrons