Cicloexaeno

Disponível somente no TrabalhosFeitos
  • Páginas : 7 (1693 palavras )
  • Download(s) : 0
  • Publicado : 22 de julho de 2012
Ler documento completo
Amostra do texto
RELATÓRIO SIMPLIFICADO DE QUÍMICA (RESQ) - UESB 2011.2
Nome aluno (a):Camila Souza Santos e Vanessa de Jesus Ferreira | Prática n°.: 07Disc.: Química orgânica Experimental ITurma: P04 |
Título: Obtenção do cicloexeno a partir do cicloexanol. |
Objetivo: Este procedimento experimental tem como objetivo sintetizar o cicloexeno a partir da reação de eliminação do cicloexanol erealizar testes visuais para sua caracterização. |
Introdução: As reações orgânicas são de suma importância para sintetizar compostos com diferentes grupos funcionais que confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. Dentre tantas reações orgânicas esta incluída a reação de desidratação que é um tipo de reação de eliminação. Os álcoois, por exemplo, sofrem reação deeliminação com liberação de água e formação de um alqueno. Os álcoois sofrem reação de eliminação por dois mecanismos, E1 ou E2. No mecanismo E1 a reação ocorre em duas etapas, primeiramente há protonação da hidroxila, em seguida, libera-se a molécula de água, forma-se assim, um carbocátion como intermediário da reação. Tendo em vista que carbocátions terciários são mais estáveis quecarbocátions secundários, que por sua vez são que estáveis que os primários, assim, álcoois terciários sofreram reação de eliminação mais rapidamente que os álcoois primário devido a estabilidade do cátion formado. Por outro lado, os álcoois primários não suportaram reação de eliminação pelo mecanismo E1, pois o cátion formado é extremamente instável. A reação de eliminação via E1 é de primeira ordem,onde a velocidade de reação depende apena da concentração do álcool. A etapa lenta é a formação do cátion e a etapa rápida é a abstração do próton adjacente ao cátion:Equação de velocidadeVelocidade: k[ROH] Para reações via E1 usa-se solventes polares próticos, tau como, água, etanol , metanol e outros. Esses solventes são doadores de hidrogênio, assim, podem estabilizar o cátionformado por meio de solvatação. Segundo Hammond-Leffler  qualquer fator que estabiliza o cátion formado, também estabiliza o estado de transição, consequentemente, a reação se processa mais rapidamente. A grande inconveniência dos álcoois sofrerem reação por este mecanismo é o cátion formado passar por rearranjo, por exemplo, quando se tem o álcool 2,2-dimetilcicloexanol e este sofredesidratação o cátion formado é rearranjado, este rearranjo também é chamado de migração 1,2-dimetila, assim, há uma mistura de alquenos como produto da reação, porém o alqueno majoritário é aquele que encontra-se mais substituído. Veja figura 1 abaixo:Figura 1- desidratação seguida pelo rearranjo de carbocátion Por outro lado, o mecanismo E2 é favorecido pelo uso de álcoois primários, solventes polaresapróticos. Quando a reação de desidratação acontece nos álcoois primário, então uma base volumosa deve ser utilizada. Neste mecanismo a reação ocorre em apenas uma etapa formando um intermediário pentacoordenado, e tanto o substrato como a base participa da etapa lenta da reação, assim pode-se escrever a seguinte equação de velocidade:Velocidade: k[ROH][B] Quando o álcool presente éassimétrico, a reação de eliminação que ocorre com o mesmo origina como produto uma mistura de alquenos pró-quirais (alquenos pró-quirais são aqueles que assimétricos que ao quebrar a ligação C=C origina um centro quiral), assim, a reação de eliminação é estereosseletiva. Quando a desidratação ocorre via E1 o intermediário da reação é um carbocátion, a formação deste intermediário leva aodesenvolvimento de dois alquenos, porém o alqueno formado mais facilmente, que é o alqueno proveniente do cátion mais estável, será o majoritário. Por outro lado, no mecanismo E2 não há formação de carbocátion como intermediário, no estado de transição a ligação C-O está parcialmente rompida e a ligação C=C está parcialmente formada. O estado de transição é parecido com o alqueno, assim, o estado de...
tracking img