Ciclo do cobre

Benzeno & Derivados :: Reações

Página 1 de 7

Revista eletrônica do Departamento de Química - UFSC

FLORIANÓPOLIS | Química - UFSC | QMCWEB: Ano 4

REAÇÕES
O benzeno é uma molécula planar envolvida por duas "roscas" de nuvens elétrons π, abaixo e acima do plano do anel. Como consequência, o benzeno é um nucleófilo, e é facilmente atraído por um eletrófilo (Y+). Quando um eletrófilo com benzeno se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário carbocátion. Este carbocátion poderia reagir com um outro nucleófilo, mas neste caso o produto não seria mais aromático. Como há uma grande estabilzação energética associada a aromaticidade, o anel perde um próton do sítio de ataque eletrófilo, e a aromaticidade é restaurada. O resultado é a substituição de um hidrogênio, do anel, por um eletrófilo.

Reações

A reação do benzeno para formar um derivado de substitutuição tem um ∆Go muito próximo a zero, enquanto que para formar um derivado de adição não aromático é bastante endergônica. Consequentemente, compostos aromáticos como o benzeno

http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/benzeno/reacoes.html

29/05/2011

Benzeno & Derivados :: Reações

Página 2 de 7

ou derivados sofrem reações de substituição eletrofílica (um eletrólifo substitui um hidrogênio) mais facilmente do que reações de adição eletrofílica. Exatamente o oposto que é observado com os alcanos.

reações de substituição eletrofílicas aromáticas mais comuns são:
As cinco >Halogenação: um halogênio (Br, Cl ou I) substitui um hidrogênio; >Nitração: um grupo nitro (NO2) substitui um hidrogênio; >Sulfonação: um grupo de ácido sulfônico (SO3H) substitui um hidrogênio; >Acilação de Friedel-Crafts: um grupo acil (RC=O) substitui um hidrogênio; >Alquilação de Friedel-Crafts: um grupo alquil (R) substitui um hidrogênio. Todas estas reações parecem seguir o mesmo mecanismo genérico. Inicialmente, um par de elétrons do anel benzeno ataca um eletrófilo (Y+), formando um intermediário