Biotecnologia

Esterificação

Prof. Marc os Villela Barcza

Esterificação

1- Introdução:
Processo de obtenção de ésteres, formado a partir da substituição de uma hidroxila (-OH) de um ácido por um radical alcoxíla (-OR). O método mais comum é a reação reversível de um ácido carboxílico com um álcool, havendo eliminação de água:

O

O
R

+ R1

C

OH

R

+ H2O

C
O

OH

R1

Processos de esterificação são importantes na produção de ésteres de interesse comercial principalmente nas áreas de solventes, extractantes, diluentes, plastificantes, surfactantes, polímeros, essências e fragrâncias sintéticas, e como intermediário químico para indústrias farmacêuticas, herbicidas e pesticidas.
São divididos em três grandes classes:
Classe dos ftalatos: ésteres ftálicos destacam-se no mercado de polímeros nas áreas de plastificantes e resinas. Caracterizam-se pelo alto ponto de ebulição, estabilidade, não apresentam odor e cor, confere ao produto final flexibilidade e maciez.
O
C

C

O
O
O

C

CH3
CH3

C

O

O

CH2

CH3

O

CH2

CH3

O

Ftalato de dimetila
(DMP)

Ftalato de dietila
(DEP)

O
C

C

O

CH2

O

CH2

CH2

CH3

CH2

O
Ftalato de butilbenzila
(BBP)

Classe dos acetatos: em função da natureza hidrofóbica e baixa polaridade, ésteres são destaque no mercado de solventes, extractantes e diluentes. Os de baixo peso molecular como acetatos de metila, etila, e

derivados propilas e butilas são muito utilizados. Ao contrário dos ácidos carboxílicos (odor desagradável), alguns ésteres são importantes compostos com aplicações nas áreas de essências e fragrâncias sintéticas, por exemplo, acetato de isopentila (banana) e acetato de benzila (jasmim). Também possuem aplicações no mercado de polímeros, por exemplo, acetato de vinila é importante intermediário (monômero) para produção de diversos tipos de polímeros nas áreas de tintas (PVA), colas e adesivos (hot-melt), e filmes para