Biotecnologia

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Esterificação

Prof. Marc os Villela Barcza

Esterificação

1- Introdução:
Processo de obtenção de ésteres, formado a partir da substituição de
uma hidroxila (-OH) de um ácido por um radical alcoxíla (-OR). O método mais
comum é a reação reversível de um ácido carboxílico com um álcool, havendo
eliminação de água:

O

O
R

+ R1

C

OH

R

+ H2O

C
O

OH

R1Processos de esterificação são importantes na produção de ésteres de
interesse comercial principalmente nas áreas de solventes, extractantes,
diluentes, plastificantes, surfactantes, polímeros, essências e fragrâncias
sintéticas, e como intermediário químico para indústrias farmacêuticas,
herbicidas e pesticidas.
São divididos em três grandes classes:
Classe dos ftalatos: ésteres ftálicosdestacam-se no mercado de
polímeros nas áreas de plastificantes e resinas. Caracterizam-se pelo alto
ponto de ebulição, estabilidade, não apresentam odor e cor, confere ao
produto final flexibilidade e maciez.
O
C

C

O
O
O

C

CH3
CH3

C

O

O

CH2

CH3

O

CH2

CH3

O

Ftalato de dimetila
(DMP)

Ftalato de dietila
(DEP)

O
C

C

O

CH2

O

CH2CH2

CH3

CH2

O
Ftalato de butilbenzila
(BBP)

Classe dos acetatos: em função da natureza hidrofóbica e baixa
polaridade, ésteres são destaque no mercado de solventes, extractantes e
diluentes. Os de baixo peso molecular como acetatos de metila, etila, e

derivados propilas e butilas são muito utilizados. Ao contrário dos ácidos
carboxílicos (odor desagradável), alguns ésteres sãoimportantes compostos
com aplicações nas áreas de essências e fragrâncias sintéticas, por exemplo,
acetato de isopentila (banana) e acetato de benzila (jasmim). Também
possuem aplicações no mercado de polímeros, por exemplo, acetato de vinila é
importante intermediário (monômero) para produção de diversos tipos de
polímeros nas áreas de tintas (PVA), colas e adesivos (hot-melt), e filmes paraembalagem de alimentos.

O
H3C

O

O

C

H3C
O

CH2

H3C

C
O

CH3

Acetato de etila

CH

O

CH2

Acetato de Vinila

CH2

Acetato de benzila
(Jasmim)

O

O
H3 C

C

H3C

C
O

CH2

CH2

CH2

C
O

CH3

CH2

CH2

CH

CH3

CH3

Acetato de butila

Acetato de isopentila
(Banana)

Classe dos acrilatos: são usados nas indústriasde polímeros. Metacrilato
de metila e acrilato de metila são monômeros utilizados na obtenção das
resinas acrílicas usadas principalmente para fabricação de chapas acrílicas, pós
de moldagem e tintas, consumidos pelas indústrias de tintas, automobilística e
eletrônica.

O

O
H2 C

CH

H2C

C
O

CH3

Acrilato de metila

C

C

CH3

O

CH3

Metacrilato de metila

2-Reações de esterificação:
- Esterificação de anidridos ácidos: é mais rápido que a esterificação dos ácidos
correspondentes, com a vantagem de não formar água. São utilizados em
processos que usam álcoois com valores agregados alto como os terciários e
fenóis, mercaptanas e, anidridos baratos, por exemplo, anidrido acético.
Anidridos são mais caros que ácidos carboxílicos com mesma cadeia. O
R

C
O + R1

O

H+

OH

R

C

+R
O

C

R

O
R1

C
OH

O
- Esterificação de anidrido ftálico com álcoois: principal processo de obtenção
de ésteres ftálicos. É utilizado ácido mineral como catalisador (H2SO4 ou HCl).
O

O
2R
O+
R
R1

O

C

OH
H

ou

O
O

OH

C

OH

R

O

+

C

R

ou

C

O

O

R

O

R1

O

-Álcoolise de nitrilas: processo empregado para obtenção de ésteres acrílicos
como o acrilatos e metacrilatos. A primeira etapa consiste na hidrólise da
nitrila em meio ácido (H2SO4 ou HCl) e depois, processo de esterificação de
amida.

R

H2SO4

CN + H2O

O
R

C

+ NH4SO4
NH2

O
R

C

+ R1

OH

O

H2O

R

NH2

C
O

R1

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