Biomoléculas carboidratos

21/03/2013

Introdução

Biomoléculas: carboidratos

Os carboidratos também são conhecidos como hidratos de carbono, glicídeos, sacarídeos ou ainda oses.

Prof. Dr. Alexandre M. de Brum

Introdução
• Biomoléculas orgânicas mais abundantes na natureza ▫ Polissacarídeos: amido, celulose, glicogênio

• Fonte de energia mais importante para os animais • Função estrutural (vegetais e bactérias)

Estrutura

Estrutura
• Hidratos de carbono (CH2O)n
• Polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas
▫ Ou substância que originam estes compostos após hidrólise Estrutura

1

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Propriedades
• Presença de carbono assimétrico (quiral)

Estereoisômeros:
2n

• Isomeria óptica

n= centros assimétricos

• Formas mais comuns utilizada pelos animais
▫ Forma dextrógira

Ciclização das hexoses
• Grupamento –OH (álcool) de algum carbono da cadeia carbônica reage com o carbono que contém o oxigênio da dupla ligação

Ciclização das hexoses

Ciclização das hexoses
• Formação de anel
▫ Com 6 átomos (5 C e 1 O) → pirano
▫ com 5 átomos (4C e 1 O) → furano

• Os carbonos 1 da glicose (pirano) e 2 na frutose
(furano) são denominados de anômeros
▫ α → quando a hidroxila (OH) fica para baixo do plano do anel
▫ β → quando a hidroxila fica para cima do plano do anel 2

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Ciclização da glicose

Mutarrotação
• Em água, a forma  da glicopiranose e  da glicopiranose se interconvertem em um fenômeno denominado de mutarrotação.
• Uma mistura em equilíbrio contém 1/3 da forma anomérica alfa e 2/3 na forma beta.
▫ Forma aberta fica menos que 1% das moléculas.

Ciclização da frutose

Ligação glicosídica
• Ligações covalentes que ocorrem entre monossacarídeos ou entre sacarídeos e outras moléculas • São nomeadas levando-se em conta a forma anomérica  ou  e o elemento químico que faz essa ligação (ex: oxigênio, (O) nitrogênio (N), etc.) • O processo desencadeia uma alteração constante na rotação