Azobenzeno

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  • Publicado : 6 de março de 2013
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INTRODUÇÃO

Há 20.000 anos que o homem começou a exercitar-se no uso das cores. Os caçadores no Período Glacial já pintavam as paredes das cavernas reservadas ao culto, com fuligem e ocre, criando obras que resistiram milênios.
Durante séculos o homem utilizou corantes naturais. O vermelho imponente das capas dos cinturões romanos era obtido de um molusco. O azul índigo do jeans é conhecidodesde os egipicios até os bretões; dentre muitas outras cores que o homem descobriu na natureza.
Hoje, entretanto, muito se faz uso dos corantes artificiais. Um dos maiores e mais importantes grupos desse tipo de corante são azobenzenos. Eles são usados em roupas, alimentos, e como pigmentos de pinturas. São também empregados nas tintas para impressão colorida.
Alguns corantes são consideradostóxicos, pois o impacto ambiental nocivo é aumentado pela formação de aminas aromáticas que são carcinogênicas ou mutagênicas, originadas pela quebra redutiva da ligação azo, que ocorre em condições de anaerobiase.
Os corantes podem ser classificados de acordo com sua estrutura química ou de acordo com o método pelo qual ele é fixado à fibra têxtil. Podemos citar:
- Corantes reativos: contem umgrupo eletrofílico capaz de formar ligação covalente com grupos hidroxila das fibras celulósicas, com grupos amino, hidroxila e tióis das fibras protéicas e também com grupos amino das poliamidas. Os principais contêm a função azo e antraquinona como grupos cromóforos e os grupos clorotriazinila e sulfatoetilsulfonila como grupos reativos. Neste tipo de corante, a reação química se processadiretamente através da substituição do grupo nucleofílico pelo grupo hidroxila da celulose. Este grupo de corantes apresenta como característica uma alta solubilidade em água e o estabelecimento de uma ligação covalente entre o corante e a fibra, cuja ligação confere maior estabilidade na cor do tecido tingido quando comparado a outros tipos de corante em que o processo de coloração se opera através deligações de maior intensidade.
- Corantes diretos: caracterizam-se como compostos solúveis em água capazes de tingir fibras de celulose (algodão, viscose, etc.) através de interações de Van der Waals. A afinidade do corante é aumentada pelo uso de eletrólitos, pela planaridade na configuração da molécula do corante ou a dupla-ligação conjugada que aumenta a adsorção do corante sobre a fibra. Estaclasse de corantes é constituída principalmente por corantes contendo mais de um grupo azo (diazo, triazo e etc.) ou pré-transformados em complexos metálicos.
- Corantes azoicos: são compostos coloridos, insolúveis em água, que são sintetizados sobre a fibra durante o processo de tingimento. Nesse processo a fibra é impregnada com um composto solúvel em água, conhecido como agente deacoplamento (e.g. naftol) que apresenta alta afinidade por celulose. A adição de um sal de diazônio (RN2+) provoca uma reação com o agente de acoplamento já fixado na fibra e produz um corante insolúvel em água. O fato de usar um sistema de produção do corante diretamente sobre a fibra, através da combinação de um corante precursor sem grupos sulfônicos e a formação de um composto solúvel, possibilita ummétodo de tingimento de fibras celulósicas (especificamente alongadas) com alto padrão de fixação e alta resistência contra luz e umidade.
O Azobenzeno é um composto químico formado por dois anéis fenila ligados por uma ligação dupla N=N. Sua produção envolve o tratamento de uma amina aromática com ácido nitroso, fornecendo um íon diazônio como intermediário. Este processo chama-se diazotização.O ácido nitroso é formado in suti pela reação de um sal de nitrito inorgânico com ácido clorídrico:

Para completar a síntese dos corantes Azo realiza-se então, a reação de acoplamento, em que o controle de pH do meio é fundamental, e o reagente eletrofílico é o íon diazônio, ArN2.
Como exemplos de outros corantes empregados industrialmente, temos:

• Índigo, um composto azul...
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