Aspirina

A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Neste processo, o ácido sulfúrico é utilizado como um catalisador na reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.

MATERIAIS UTILIZADOS

Erlenmeyer; Pipeta; Papel de Filtro; Funil de Büchner; Béquer; Balança; Frascos de Vidro; Conta gota; Ácido Salicílico; Anidrido Acético; Ácido Sulfúrico Concentrado; Água destilada gelada e gelo.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Colocou-se em um erlenmeyer de 125 mL, 3,5 g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado. Agitou-se e aqueceu-se a mistura em banho-maria a 70 ºC durante 20 minutos. Observou-se que ocorreu a precipitação de um concentrado branco. Resfriou-se em banho frio e adicionou-se 15 mL de água destilada gelada para decompor o excesso de anidrido acético. Em seguida, levou-se ao freezer por 10 minutos a fim de obter cristais.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A adição de água destilada na mistura foi utilizada para decompor o excesso de anidrido acético. Isso provocou uma rápida efervescência.

Os cristais almejados não foram obtidos, talvez, pela degradação do ácido salicílico e do ácido sulfúrico já que os mesmos não estavam acondicionados em recipientes apropriados.

O cheiro de vinagre é devido ao ácido acético formado na reação.

CONCLUSÃO

Esperava-se que a acetilação do ácido salicílico com anidrido acético promovesse a cristalização do ácido acetilsalicílico, no entanto observou-se que não houve a formação do produto desejado. Este fato pode ter ocorrido devido à utilização de reagentes que não