Apostila de organica

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CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL DE CURITIBA



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CURSO TECNICO EM QUÍMICA






APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA – 3º PERÍODO


Professores: Claudenize P. S. Leal
Fernanda Sousa
Giovani Teixeira







CURITIBA
2012
Carboidratos

Também chamados de glicídios ou açúcares, são aldeídos ou cetonas poli-hidroxilados.A origem do nome carboidrato vem do fato de algumas espécies possuírem fórmulas resumidas como Cx(H2O)y, os hidratos de carbono.

Ex. Gliceraldeido
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Podem ser encontrados desde estruturas simples como o açúcar comum, até compostos complexos como celulose.
Classificação

Nos monossacarídeos o nome é dado de acordo com o número de carbonos presentes na molécula (tetrose, pentose,etc). Recebem este nome por terem 1 unidade aldose ou cetose. Os monossacarídeos NÃO sofrem hidrólises.
Monossacarídeos em solução apresentam-se na forma cíclica. No ciclo, o posicionamento é importante, pois depende do produto gerado.

Ex.
Frutose (cetose)

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Glicose (aldose)



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Os monossacarídeos geralmentepossuem vários carbonos quirais e, conseqüentemente, apresentam muitos isômeros ópticos. Suas estruturas podem ser consideradas como derivados dos aldeídos glicéricos dextrógiro (+) e levógiro (-).

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A numeração da cadeia carbônica começa no carbono da carbonila.
D ou L ? – Diz-se a hidroxila do penúltimo carbono (esteriocentro).
D-GlicoseL-glicose


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Ciclização

O grupo aldeído (aldose) ou cetona (cetose) pode reagir com uma oxidrila da própria molécula, dando uma cadeia fechada ou cíclica. Quando a ciclização ocorre no carbono C4 dá origem a um anel de 5 átomos (quatro carbonos e um oxigênio) lembrnado o composto furano, assim a forma cíclica é a furanose. No entanto se ocorrer no carbono C5 ela serádenominada piranose.
Na ciclização, a oxidrila do C1 pode assumir 2 posições:
Posição Cis de C1 com C2 Posição Trans de C1 com C2
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Na ciclização da glicose pode haver a formação de α-glicose, β-glicose e glicose acíclica, já que as 3 estruturas podem existir quando adicionado glicose na água.
Como o poder rotatório da α-glicose é de +112,2º eda β-glicose é de +18,7°, e há o equilíbrio dinâmica o poder rotatório da solução é de +52,7°, o qual representa uma média.

α e β frutose não permitem fazer reação pela cadeia, ao passe que α e β glicose permitem.
Os osídeos sofrem hidrólise, ou seja, glicídios complexos dão origem a moléculas menores.
Os holosídeos pela hidrólise geram apenas monossacarídeos.
Ex.
[pic]+ água [pic] [pic]+[pic]
A diferença entre oligossacarídeos e polissacarídeos, é que na hidrólise do primeiro produz-se de 2 a 10 moléculas de dissacarídeos, já no segundo produz mais de 10 monossacarídeos (polímeros)
Nos heterosídeos pela hidrólise geram monossacarídeos e outros compostos.
Ex.
Amidalina + água [pic] Glicose + HCN + C7H5O (aldeído benzóico)

Propriedades Físico-Químicas

Os glicídios sãohidrossolúveis pois possuem vários grupos OH (fazem ponte de hidrogênio com a água), a exceção são o amido e a celulose.

O amido em presença de iodo reage, aparecendo uma coloração violeta escuro.

Açúcar Invertido
A sacarose pode ser hidrolisada em meio ácido ou na presença de uma enzima apropriada, a invertase, fornecendo glicose e frutose.
A sacarose é dextrogera e a mistura gerada nahidrólise, tem comportamento levógiro, chamado de inversão da sacarose, pois a luz sofre desvio da direita para a esquerda.
O açúcar invertido é mais solúvel em água (a solubilidade é calculada pela média da glicose e da sacarose) e bem mais doce que a sacarose, por esse motivo é usado como aditivo em biscoitos e caldas de recheio de bombons.
A doçura do mel se deve principalmente ao açúcar...
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