ANTRAQUINONAS 2S 2014 Profa

GLICÓSIDOS
ANTRAQUINONICOS
Profa. Dra. Wânia Vianna
2S/2014

1

QUINONAS
São compostos oxigenados formados a partir da oxidação de fenóis. Sua principal característica é a presença de
02 grupos carbonílicos formando um sistema conjugado.

2

Tipos de quinonas de acordo com o ciclo
• 1- Benzoquinonas

• 2-Naftoquinonas

3

ANTRAQUINONAS
São compostos naturais encontrados sob a forma heterosídica ou livre, derivados do antraceno. Encontrados em fungos, líquens e nas plantas. Possuem ação Catártica. São catárticos estimulantes.

9,10-ANTRAQUINONA
4

TIPOS DE GLICÓSIDOS –
CLASSIFICAÇÃO
• C-GLICÓSIDOS: A PARTE GLICÍDICA LIGADA AO C
DA POSIÇÃO 9
EX.BARBALÓÍNA = GLICÓSIDOS COM LIGAÇÃO C-C !!
= hidrólise difícil
• O-GLICÓSIDOS: A PARTE GLICÍDICA LIGADA AO
OXIGÊNIO ( ESTERIFICAÇÃO DE UMA OH-)
EX.: FRANGULINA = GLICÓSIDO COM LIGAÇÃO C-O
Hidrólise- ácida,básica e enzimática
• LIVRES: EX. ALIZARINA
5

TIPOS DE AÇUCARES:
• D-glicose, ramnose, xilose, rutinose(glicose + Ramnose), Apiose,
Primaverose.( glicose+xilose)

6

Ramnose
• A Rhamnose 5% associada à Vitamina C estimula a produção de colágeno, proporcionando firmeza e uma aparência mais jovem.
• Melhora de 43,5% na firmeza da pele*.

7

8

LOCALIZAÇÃO NO VEGETAL
• Suco celular = massas amareladas
• Ex.: Sene = parênquima e Cáscara
Sagrada = raios medulares.

9

PROPRIEDADES
GLICÓSIDOS

GENINAS

-CRISTAIS AMARELOS

CRISTALINAS DE
COLORAÇÃO AMARELA
OU AVERMELHADA

SOLÚVEIS EM ÁGUA E ETANOL

SOLÚVEIS

EM:

BENZENO,

DILUÍDO

CLOROFÓRMIO E ÉTER./ POUCO
SOLÚVEIS EM ETANOL

INSOLÚVEIS: EM BENZENO, ÉTER

INSOLÚVEIS EM ÁGUA FRIA (

DE PETRÓLEO E CLOROFÓRMI E

POUCO

HEXANO.

QUENTE)

NÃO SÃO SUBLIMÁVEIS

SUBLIMÁVEIS

SOLÚVEIS

EM

ÁGUA

10

OXIREDUÇÃO - ANTRAQUINONAS

11

Coloração amarela das
Hidroxiantraquinonas
E Reação de Borntraeger

12

13

Fontes Naturais
• Reino Vegetal

• Reino Animal

14

Sene

15

16

17

VERMELHO COLCHONILHA
• É obtido a partir de uma espécie de inseto chamada Dactylopius coccus.

• O