Análise conformacional de alcanos

2.7. Análise Conformacional de Alcanos (Bibliografia Principal: Vollhardt, 3rd)
Objetivo principal: Entender como forças intramoleculares tornam alguns arranjos espaciais mais favoráveis energeticamente do que outros. Ligações Sigma e Rotação de Ligação: Grupos ligados por apenas uma ligação sigma podem sofrer rotações em torno daquela ligação. ii) Qualquer arranjo tridimensional de átomos que resulta da rotação em torno de uma ligação simples é chamado de conformação. iii) Uma análise da variação de energia que a molécula sofre com grupos girando sobre uma ligação simples é chamada de análise conformacional. i)

Lembrar sempre: Moléculas orgânicas são objetos tridimensionais.

Modos de Representar Moléculas Orgânicas
Projeção de Newman:

Posterior:

Frontal:

Cavalete:

1

Modos de Representar Moléculas Orgânicas
De acordo com o ângulo diedro, os grupos podem ser classificados em Eclipsados, Gauche e Anti. Eclipsados: Gauche: Anti:

2.7.1. Análise Conformacional do Etano
i) Conformação mais estável é a conformação alternada. Ocorre a máxima separação possível dos pares de elétrons das seis ligações C-H. ii) Conformação menos estável é a conformação eclipsada. Requer a interação repulsiva máxima entre os elétrons das seis ligações C-H.

Alternada

Eclipsada

Alternada

Lembrar que: maior energia → menor estabilidade

2

Análise Conformacional do Etano
Projeção de Newman: Cavalete:

Eclipsada

Eclipsada

Alternada

Alternada

Análise Conformacional do Etano
Diferença de energia entre as duas conformações do etano: 3 Kcal/mol (12 KJ/mol). Esta diferença de energia é chamada de energia torsional.

Na temperatura ambiente: 100 da conformação alternada pra 1 da eclipsada.

3

2.7.2. Análise Conformacional do Butano

Comparação entre conformações gauche e anti:

Análise Conformacional do Butano

Temperatura de 25 °C: 72% anti e 28% gauche. Importante: As barreiras de rotação na molécula do butano e do etano são