Aminoacidos

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1

1) Definição
São compostos que apresentam as funções amino (-NH2) e ácido ( apresentar outras funções. Exemplo
O CH2 NH2
ÁC. α-amino-etanóico (Glicina)
O C OH

) Podendo ou não

O CH3 * CH NH2
ÁC. α-amino-propanóico (Alanina)

O CH2 SH * CH NH2 C OH

C OH

C OH

ÁC. α-aminoβ-tiol-propanóico (cisteína)

Nos aminoácidos sempre existe um grupo amino (-NH2) ligado ao carbono α(vizinho a carboxila). O carbono α é assimétrico, razão pela qual todos os aminoácidos possuem isomeria ótica. Os aminoácidos possuem nomes particulares e a sua grande importância se deve ao fato de ser constituínte das proteínas.

2) Classificação
A) Quanto ao número de grupos NH2 e COOH Em relação a esse critério existem três tipos de aminoácidos I) II) III) Compostos de caráter neutroCompostos de caráter ácido Compostos de caráter básico

Os aminoácidos de caráter neutro possuem um grupo –NH2 e um grupo COOH. Lembre-se de que o grupo –NH2 é capaz de receber próton o que lhe confere caráter básico. Exemplo:
H + H
+ +

H R N H

..

R N H H

..

Então um radical ácido mais um radical básico, resulta em uma molécula, com caráter neutro.

2

Exemplos:
O CH3 * CH NH2Alanina

O CH2 OH * CH NH2 C OH

CH3 CH3

O * CH CH NH2
Valina

C OH

C

OH

Serina ( O -OH no Carbono 3 não nem ácida nem básica)

I - Os aminoácidos que possuem duas carboxilas e apenas um grupo amino são aqueles de caráter ácido. Exemplos:

O HO C CH2

O * CH NH2
ácido aspártico

O HO C CH2

O * CH2 CH NH2
ácido glutâmico

C OH

C OH

II) Os aminoácidos decaráter básico possuem um grupo –COOH e mais de um grupo NH2 Exemplos: O * CH2 CH2 CH2 CH2 CH C OH

NH2
Lisina

NH2

B) Quanto ao tipo de cadeia Os aminoácidos podem ser classificados de cadeia alifática, de cadeia heterocíclica ou aromática. Exemplo:
O O CH2 SH * CH NH2 C OH H2 C H2 C N H CH2 O C C OH CH2 * CH NH2
Fenil-alanina (Aromática)

C OH

Cisteína ) (Alifática

Prolina (Heterocíclica)

3

C) Em relação aos animais

À primeira vista, poderíamos imaginar a existência de um número muito grande de aminoácidos. Na prática, a hidrólise das proteínas (fonte de aminoácidos) só produz cerca de 20 aminoácidos. Destes apenas oito não são sintetizados nos mamíferos e portanto eles são necessários na dieta alimentar. Eles são chamados aminoácidos essenciais ou indispensáveis.Estes aminoácidos são: triptofano, lisina, fenilalanina, leucina, isoleucina, valina, treonina e metionina. Os demais aminoácidos são sintetizados pelos animais e em consequência não são obrigatórios a sua presença nos alimentos. São denominados de aminoácidos não essenciais.

3) Aminoácidos encontrados nas proteínas
COOH H2N R H

H

Ou

C COOH R H2N

Estrutura de R
Aminoácidos NeutrosNome
Glicina

Abreviações Pka α-COOH
G ou Gli A ou Ala V ou Val 2,3 2,3 2,3

Pka α-NH2 pi
9,6 9,7 9,6 6,0 6,0 6,0

H
CH3

Alanina Valinae

CH(CH3)3

Leucinae
CHCH(CH3)3

L ou Leu

2,4

9,6

6,0

CHCH2CH3 CH3

Isoleucinae

I ou Ile ou Ileu

2,4

9,7

6,1

Continua

4

Continuação da tabela de aminoácidos

Estrutura de R
Aminoácidos Neutros
CH2Nome

Abreviações Pka α-COOH
1,8 2,o 2,2

Pka α-NH2 pi
9,1 8,8 9,1 5,5 5,4 5,5

Fenilalaninae F ou Fen ou Phe Aspargina Glutamina N ou Asn Q ou Gln

CH2

C NH2 O
NH2

CH2CH2 C O

CH2

Triptofano
N H

W ou Tri ou Trp

2,4

9,4

5,9

O HO C CH HN CH 2 CH 2 CH 2

Prolina

P ou Pro

10,6

6,3

6,3

Estrutura completa Serina
CH2OH

S ou Ser

2,2

9,210,4

5,7 6,5

CHOH CH3

Treoninae

T ou Tre ou Thr 2,6

Tirosina
CH2 OH

Y ou Tir ou Tyr 2,2

9,1

5,7

O HO C CH HN CH2 CH2 CH OH

Hidroxiproli Hyp ou Hipro na

1,9

9,7

6,3

Estrutura completa
CH2 SH

Cisteina

C ou Cis ou Cys

1,7

10,8

5,0

5

Estrutura de R
CH2 CH2 S S

Nome
Cistina

Abreviações Pka α-COOH
Cis-Cis ou Cys-Cys M ou Met 2,3...
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