aminas

CAPÍTULO 5
AMINAS
Obedecem às fórmulas gerais:
R

NH2

R

N
R1
H secundária primária

exemplo)
N

R

N
R2

R1 terciária H2
H2
OH
C
C
H2
H2
OH
C
C
C
H2

C
H2

OH

TEA – Trietanol Amina
É um líquido incolor, viscoso e com propriedades detergentes.
As

aminas

são

mais

solúveis

em água

que os álcoois

correspondentes. Seus pontos de ebulição aumentam com o aumento da massa molecular.
Butanol

 8%

Pentanol

 5%

Butil Amina

 total

Pentil Amina

 total

NH3

-33°C

Metil Amina

-7°C

Dimetil Amina

+7°C

Trimetil Amina

Solubilidade em água

+4°C

Ponto de ebulição

Observação: O ponto de ebulição de trimetilamina diminui com relação à dimetil amina uma vez que esta não possui mais pontes de hidrogênio. Métodos de obtenção

1

1) Método de Hoffman
Baseia-se na reação do amoníaco com um haleto orgânico.
Podemos obter uma amina primária, secundária ou terciária, dependendo das proporções molares dos reagentes.
A primeira etapa é uma reação do tipo Sn2, na qual o amoníaco faz o ataque nucleofílico ao carbono ligado ao halogênio, formando-se uma amina, que numa segunda e terceira etapas reagem do mesmo modo. δ R

+

−

δ
Cl +

NH3

R

NH3 +

R

δ
NH2 + R

R

R

N
H2

R

NH3

+

R +

δ+
NH + R

NH3 +

R

δ
Cl

NH2 + NH4Cl

−

R

δ−
Cl

R + Cl

R

NH3

N
H2

N
H

R +

H
N

R

R

R

Cl

R +

NH4 Cl

Cl

R

H
N

R +

NH3

R

R

N

R +

NH4 Cl

R

Esse processo só é quantitativo quando se utilizam haletos primários, porque com os terciários a reação ocorre muito lentamente, e ainda assim pode formar alcenos.

2

C
C

C

C
SN1
E1

C

C

C

C

+

C

Cl

_
+
NH4 C l + C

Cl

H

C

C
NH3

2) Redução de amidas
Com certa facilidade, as amidas são reduzidas facilmente às aminas correspondentes.
O
R

C

+