Alcanos Conforma es

Química Orgânica I
ALCANOS
Parte II
Profa. Valéria Regina de Souza Moraes

São Cristóvão-UFS
2015-1

1

Alcanos
Conformações de Alcanos Acíclicos:
Conformações são arranjos diferentes de átomos que interconvertidos por rotação em torno de ligações simples.

são

2

Alcanos
Conformações x Configurações
Configurações estruturas que podem ser interconvertidas somente por quebra de uma ou mais ligações covalentes (estereoisômeros).

X conformações configurações

3

Alcanos
Conformações de Alcanos Acíclicos:
• Nomes são dados as duas conformações diferentes.
• Conformação eclipsada, as ligações C—H num carbono estão diretamente alinhadas com as ligações C—H do carbono adjacente.
• Conformação alternada, as ligações C—H num carbono bisseccionam o ângulo de ligação H—C—H no carbono adjacente.

4

Alcanos
Conformações de Alcanos Acíclicos:
• Rotação dos átomos de um carbono por 60° converte uma conformação eclipsada em conformação alternada, e vice versa.
• O ângulo que separa uma ligação num átomo de uma ligação num átomo adjacente é chamado ângulo diedro. Para o etano na conformação alternada, o ângulo diedro para as ligações C—H é 60°. Para o etano eclipsado, 0°.

5

Alcanos
Conformações de Alcanos Acíclicos:
• As representações para conformações são comumente desenhadas usando uma convenção chamada projeção de Newman.

Como desenhar uma Projeção de Newman:
Etapa 1. Olhar diretamente para ligação C—C (eixo) e desenhar um circulo com um ponto no centro para representar os carbonos da ligação C—C.

6

Alcanos
Conformações de Alcanos Acíclicos:
Como desenhar uma Projeção de Newman:
Etapa 2. Desenhar as ligações.
Desenhe as ligações no “C” frontal como três linhas encontrando o centro do círculo. Desenhe as ligações no “C” de trás como três linhas saindo da margem do círculo. Etapa 3. Adicione os átomos em cada ligação.

7

Alcanos
Conformações de Alcanos Acíclicos:
Exemplo: Projeções de Newman para as conformações alternadas e eclipsadas do etano

8

Alcanos