Alaranjado de metila

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RELATÓRIO – Preparação do Alaranjado de Metila – Um Corante Azo


I. SÍNTESE
a) Dê os produtos de acoplamento diazo do cloreto de benzenodiazônio com cada um das
seguintes moléculas:
Dica:Acoplamento Diazo são muito sensíveis a efeitos estéricos

(1) metoxibenzeno
[pic]

(2) 1-cloro-3-metoxibenzeno
[pic]
(3) 1-(dimetilamino)-4-(1,1-dimetiletil)benzeno
[pic]

b) Procure pela estrutura docorante “Vermelho Congo”. Mostre os reagentes que seriam necessários para a síntese por acoplamento de diazo deste composto.

[pic]
Os reagentes necessários para a síntise do corante Vermelho Congo SAP:nitrobenzeno, hidróxido de sódio e zinco, ácido clorídrico, naftaleno, bissulfato de sódio, nitrato de sódio e sódio naphthionate.

II. RENDIMENTO
a) Cálculo de rendimento do alaranjado de metila.

1gác. sulfanílico (173,19 g/mol) + 0,7mL N,N-dimetilanilina (121,18g/mol) (d=0,956 g/cm3)
5,77.10-3 mol 5,53.10-3 mol (reagente limitante)

5,53.10-3 mol Alaranjado demetila (327,334 g/mol) = 1,809g x 99,9% = 1,808g

Peso papel filtro: 0,521g 1,808g -- 100%
Peso papel filto + corante: 1,143g 0,622g -- x%
Corante obtido: 0.622g x = 34,40 % derendimento.


III. TESTE de pH
a) Comente os resultados obtidos em relação à mudança de cor observada em diferentes valores de pH. Utilize de estruturas químicas. Cite exemplos de outros compostosusados como indicador ácido-base.
[pic]
Em soluções com pH > 4,4, o alaranjado de metila existe como um íon negativo que fornece a coloração amarela à solução. Em soluções com pH < 3,2, este íon éprotonado para formar um íon dipolar de coloração vermelha.

IV. REFERÊNCIAS
Acessado em 01/05/2012.
Acessado em01/05/2012.
Acessado em 01/05/2012
Acessado em 01/05/2012
McMurry, J. Química Orgnânica, 6a edição....
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