Acido carboxilicos
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18 Reações de aldeídos e cetonasO grupo carbonila faz parte de varias funções orgânicas que estão presentes na natureza e na indústria química desempenhando papel importante. Os aldeídos, RCHO, e cetonas, RCOR1, são responsáveis pelo aroma e sabor de muitos alimentos. No sistema biológico participam das funções de muitas enzimas. O centro reativo das estruturas carboniladas esta no grupo carbonila, - C = O, que devido ao efeito de ressonância permite uma variedade de reações de adição.
Formula geral de uma cetona
CH3
Acetona
CH3
R
Propanona
O
Butanona
CH3CH2
O
R1
O
CH3
R e R1 são radicais alquilas.
Formula geral de um aldeído
CH3
R
CH3CH2
O
H
O
H
R é um radical alquila.
Etanal
O
H
Propanal
18.1 Aldeído por oxidação de álcool primário
Os aldeídos podem ser preparados a partir de álcool primário por oxidação com clorocromato de piridínio, C5H5NH+CrO3Cl (PCC).
O
R
H2
C
+
C5H5NH CrO3Cl
H
O
Álcool primário
CH2Cl2
R
C
Aldeído
H
O
H2
C
H
O
C
C5H5NH+CrO3Cl
H
CH2Cl2
Álcool primário
Aldeído
315
O
H2
C
C
H
H
PCC
O
CH2Cl2
Benzaldeído
Álcool benzílico
PCC
OH
CH2Cl2
H
O
18.2 Aldeído por oxidação de alceno
Os alcenos com hidrogênios vinílicos através de clivagem oxidativa produzem aldeídos. A reação ocorre com o ozônio em presença de dimetilsulfeto, mecanismo estudado no capítulo 11.
H
H
C
C
H
+ O3
C
O
H
H
O
C
H
H
O
H CH - S - CH
3
3
O
2C
H
H
O + CH3SCH3
M et an al
O alceno cíclico, com hidrogênios vinílicos produz um dialdeído.
O
+ O3
O
CH3 - S - CH3
H
O
H
O
Ciclopenteno
Pentanodial
O
18.3 Aldeído por redução de cloretos de acila
O cloreto de acila pode ser reduzido a aldeído por meio da reação de redução efetuada com tri-ter-butóxialuminio e lítio.
O
O
C
Cl 1-Li Al H[(O-t-bu)3]3, Et2O,