Acidez e Basicidade na Química Orgânica

Acidez e Basicidade na Química Orgânica
De acordo com a definição de Arrhenius, ácido é toda substância que, dissolvida em água, libera íons H+ como único cátion; e base é toda substância que, dissolvida em água, libera íons H- como único ânion.
Acidez na Química Orgânica
Acidez de ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois
Os ácidos carboxílicos apresentam capacidade de ionização do átomo de hidrogênio da carboxila.

Os valores de Ka revelam que os compostos apresentados seguem a seguinte ordem de acidez (ordem de força ácida): álcool < água < fenol < ácido carboxílico.
Já que o álcool é menos ácido que a água, pode-se dizer que, na prática, ele não possui tendência para liberar H+. Assim, quando se tenta reagir esses compostos com um hidróxido inorgânico, como NaOH, por exemplo, obtém-se sucesso com ácidos carboxílicos e fenóis, e não com álcoois, pois estes não são suficientemente ácidos.

Alterando a força de um ácido carboxílico
Fazendo a substituição de um dos hidrogênios do grupo CH3 do ácido acético por – Cl ou por – CH3 obtêm-se dois novos ácidos. Para saber qual deles é o mais forte é necessário consultar os valores de Ka:

Essas constantes de ionização Ka revelam que a substituição de um H por um Cl aumentou a força ácida, ao passo que a substituição por um CH3 a diminuiu. A explicação se dá pelo fato de ser o Cl um elemento muito eletronegativo. Ele atrai a nuvem eletrônica da molécula em sua direção, enfraquecendo a ligação O – H, que se quebra mais facilmente, liberando o H+. Assim, o cloro torna o ácido resultante mais forte. A essa atuação do cloro dá-se o nome de efeito indutivo eletroatraente.

Quando o H é substituído pelo CH3, o inverso ocorre. O grupo CH3 possui uma tendência menor que o H para atrair elétrons, o que acarreta um fortalecimento da ligação O – H, tornando mais difícil a saída do H+. Dessa maneira, o CH3 faz o ácido resultante ficar mais fraco. Trata-se do chamado efeito indutivo eletrodoador.