Acidez e basicidade em Orgânica

Acidez e basicidade de substâncias orgânicas

Profa. Valéria Belli Riatto

Sumário
Teoria da dissociação eletrolitica (Arrhenius);
Teoria da transferência protônica (Bronsted-Lowry);
Definição de pKa;
Fatores que influenciam a acidez de Bronsted-Lowry;
Basicidade de compostos nitrogenados;
Teoria eletrônica (Acidos e Bases de Lewis);
Teoria de dureza e moleza (HSAB - hard and soft acids and bases);
Quimiosseletividade segundo a teoria HSAB .

Teoria da dissociação eletrolítica

1887 – Tese de doutorado
1903 – Premio Nobel

Svante Arrhenius

HCl (aq.)
NaOH (aq.)

H+(aq.) + Cl-(aq.)
OH-(aq.) + Na+(aq.)

Acidos e Bases de Bronsted-Lowry (1923)

Johannes Nicolaus Brönsted

AH + B

-

Thomas Martin Lowry

BH + A

-

Acidez: medida da tendência de uma substância em liberar um H+
Basicidade: medida de afinidade de uma substância por um H+

HCl + H2O

H3O+ + Cl>99%

CH3COOH + H2O

H3O+ + CH3COO1%

um ácido forte, produz uma base conjugada fraca forte, uma base forte, produz um ácido conjugado fraco forte, A força de ácidos e bases: Ka e pKa
Constante de dissociação ácida Ka

AH + H2O

H3O+ + A-

O valor de pKa de alguns compostos

Prevendo o deslocamento do equilíbrio de uma reação ácido base ácido + base

forte

forte

pKa menor

pKa maior

fraco

fraca

pKa maior

ácido + base

fraco

ácido conjugado + base conjugada

fraca

ácido conjugado + base conjugada

forte

pKa menor

forte

Fatores que influenciam a acidez de Bronsted-Lowry
Bronstedestabilidade da base conjugada
1. Elementos do mesmo período:

eletronegatividade

acidez

CH4 < NH3 < H2O < HF pKa 48

33

16

2. Elementos de um mesmo grupo:

3

rat.

HF < HCl < HBr < HI pKa 3

-7

-9

-10

acidez

3. Deslocalização da carga (-):
(<
pKa

<

50

43
OH

13,5
OH

< pKa 16

10

O
OH

pKa

15,9

<

OH

4,8

<

O
H3C S OH
O

-1,9