50

Ana consegue marcar um ensaio fotográfico com Christian para colocar as fotos ao lado da entrevista, e então ele a chama para tomar um café. É quando eles finalmente se aproximam, mesmo que Christian a avise para manter-se longe.
Ela vai até a casa dele, onde ele lhe explicará o motivo pelo qual insiste que não é homem para ela, então ele apresenta um contrato estranho, o qual mostra que os únicos relacionamentos que ele tem são muito fora do normal. Ele não gosta de namoros, ou coisas do tipo, o que sempre levou todo mundo a pensar que ele é gay ( principalmente por nunca ter tido uma namorada, e não ter uma única foto ao lado de uma mulher. A primeira foto ao lado de uma mulher, é na formatura de Ana, pois ele foi convidado para entregar os diplomas e fazer um pequeno discurso. E isso a deixa muito feliz.)
Ele mostra à Ana uma papelada: contratos. Ele sempre foi controlador - inclusive nos relacionamentos. Gosta que as mulheres que fazem sexo com ele, sejam suas submissas: assinem papéis prometendo sigilo sobre tudo o que acontece entre eles, e sobre a relação. Além de que estão dispostas a fazer tudo o que ele mandar. Mas o que ele quer não é tão simples, pois ele é sadomasoquista - sente prazer com a dor.
Ana se apavora, mas sabe que não consegue manter-se longe dele, pois está apaixonada.
Ele dá um tempo para ela pensar, mas não aguenta esperar para transar com ela, pois o que sente por ela, vai muito além do que sentia por todas as outras submissas. E Christian fica pasmo quando descobre que Ana é virgem.
Eles se apaixonam perdidamente, mas a relação é confusa: Ana não quer contratos, tem medo. E não suportaria o fato de ser submissa. Também acha estranho o fato de Christian não deixar que ela o toque. Ela descobre cicatrizes no corpo dele e que ele teve uma vida dura demais, pois sua mãe era prostitua. Ainda pequeno, foi adotado pelos Grey, uma família muito rica, que o tirou da vida ruim e miserável que levava, quando a sua mãe biológica se suicidou.